He dicho varias veces que:

  • la nomenclatura al final en un apéndice
  • si hay palabras raras las comentáis al final en un glosario
  • lista de enlaces, referencias, etc al final
  • Estoy un poco harto de que no escuchéis
NITRILOS:
El nitrilo es un compuesto químico que tiene en la molécula e grupo funcional llamado ciano o cianuro, -C≡N y por eso también se denominan cianuros de alquilo.
Los nitrilos son derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.


Hay tres reglas para nombrarlos :

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos.

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Regla 2.

Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.

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Regla 3.

Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
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PROPIEDADES FÍSICAS:


1) Los nitrilos son sólidos inodoros , pero si tienen menos de 15 carbonos son líquidos que desprenden un olor bastante agradable parecido al de los éteres.
2) Los nitrilos que tienen bajo peso molecular, son solubles en agua y se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente (excepto el HCN - ácido cianhídrico).
3) Son más densos que el agua.
4) Tienen el punto de ebullición comparable con el de los alcoholes que es bastante elevado debido a la gran polaridad del enlace CN
5)Son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares (como ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, etc. )



PROPIEDADES QUÍMICAS:

1) El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
2) Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.


R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3


3) Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación


CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2




OBTENCIÓN:

1) Se obtienen calentando las amidas en presencia de un deshidratante (por ejemplo el pentóxido de fósforo)


CH3 - CONH2 --> CH2 - CN + H2O


2) Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros : Se produce la sustitución del halógeno por el grupo CIANO.


CH3 - CH2I + NaCN --> CH3 - CH2 -CN- NaI


USO:
Son muy reactivos y se utilizan ampliamente como productos intermedios en síntesis orgánicas y como materiales de partida para la síntesis de distintos ácidos grasos, productos farmacéuticos, vitaminas, resinas sintéticas, plásticos y colorantes


CURIOSIDAD:


Estos compuestos son muy peligrosos cuando se calientan hasta la descomposición, ya que
liberan cianuro de hidrógeno.





EJEMPLOS DE NITRILOS: Cianuro de hidrógeno – HCN

(su disolución en agua: Ácido cianhídrico)
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Cianuro de hidrógeno puro es un líquido incoloro muy venenoso con un ligero olor a almendras amargas. Sus sales se denominan como cianuros.

PROPIEDADES:


1) Altamente volátil
2) Ligeramente ácido
3) Punto de ebullición – 26,5 oC
4) Punto de fusión – (-13) oC
5) Peso molecular - 27,0 uma ( unidad de masa atómica)
6) Densidad – 0,7 x 103 Kg/ m3
7) La concentración de 300 partes por millón de HCN en el aire es mortal ( basta más o menos 0,05 gramos para matar a un hombre)

PRODUCCIÓN:
El cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades en todo el mundo por la industria química.

Preparación de ácido cianhídrico:

1) Por la disolución de sus sales por el ácido sulfúrico

2KCN + H2SO4 ––> K2SO4 + 2HCN


2) Por la combustión de metano y amoníaco ( NH3 )

2NH3 + 2CH4 + 3O2 ––> 2HCN + 6H2

3) Por la reacción de amoníaco con el monoóxio de carbono

CO + NH3 ––> HCN + H2O


USO:
- HCN se usa para fabricar explosivos, tintes, en la producción de plásticos, en galavanoplastia, en producción de fotografías y como un veneno ( desinsectantes, etc..)
- Las sales más importantes de HCN son KCN y NaCN




El Cyklón B


El Cyklón B era un insecticida inventada por un judío alemán Fritz Haber en el aňo 1920. Era diatomito granulado impregnado por HCN. Durante la segunda guerra mundial los nazis la utilizaban para matar en los campos de exterminación y también como un gas de combate. Hasta hoy en día se utiliza como el veneno para matar en loc cárceles de muerte en algunos estados.

LA INTOXICACIÓN CIANHÍDRICA
:
es el conjunto de signos y síntomas producidos por la entrada de ácido cianhídrico en el organismo

PATOGENIA:
A nivel celular, el cianuro es un tóxico que produce inhibición enzimática de numerosos sistemas del cuerpo. Entre ellos destaca el bloque del uso mitocondrial de oxígeno. Por lo tanto, es un tóxico anoxiante, que produce hipoxia, muerte celular por inhibición de la respiración celular y arterialización de la sangre venosa por acumulación del oxígeno no utilizado.

ANATOMÍA PATOLÓGICA:
1) Examen externo: El cadáver presenta una coloración rosada de la piel y las mucosas
2) Examen interno: Se desprende un intenso olor a almendras amargas del cadaver. La sangre es muy fluida, sin coágulos, y sonrosada. Aparecen hematomas tanto superficiales como profundas.
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CIANURO DE POTACIO - KCN


Cianuro de potacio (KCN) es la sal de potacio del ácido hidrociánico (HCN). Es un compuesto químico cristalino de color blanco (parecido al azúcar), es hidroscópico, soluble en agua y altamente alcálico. El olor tiene como las almendras amargas.

Propiedades:
- número CAS à 151-50-8
- número EINECS à 205-792-3
- masa molar - 65,116 g/mol
- pto. de fusión - 634,5 °C (907 K)
- pto. de ebullición - 1625 °C (1898 K)
- densidad - 1,52 g/cm3 (16 °C) ; 1,56 g/cm3 (25 °C)
- solubilidad en agua - 63 g/100 ml (0 °C) ; 71,5 g/100 ml (25 °C) ; 81 g/100 ml (50 °C) ; 95 g/100 ml (75 °C) ; 122 g/100 ml (100 °C)
- conductividad específica - (-6,03) Sm-1

KCN es un veneno muy potente que intoxica el cuerpo por ingestión, inhalación de polvo y la absorción por la piel. En el estómago se libera bruscamente el cianuro de hidrógeno gracias a la acción del ácido clorohídrico (HCl). La dosis mortal para los seres humanos es 200 – 300 mg. Las intoxicaciones por la ingestión pueden durar muchas horas, depende de lo que está en el estómago. Cuando alguién inspira una gran dosis de cianuro de hidrógeno, la muerte ocurre en unos pocos segundos.
El efecto tóxico consiste en el bloqueo de respiración de los tejidos de enzima. El resultado es la asfixia, sobre todo de los centros del cerebro determinados.

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Los síntomas del envenamiento
(normalmente se producen en este orden)
- naúseas
- vómitos
- dolor de cabeza y en el paisaje de corazón
- sensación de calor en la cara
- silbido de oídos
- vértigo

El atosigado, aunque ya no puede respirar, pero le funciona el corazón puede sobrevivir. Necesita la respiración artificial y una dosis de antídoto.


USO:
Es una de las pocas pocas sustancias que forma compuestos solubles con el oro., y por lo tanto se usa en joyería para el dorado químico y para darle brillo.Puede usarse en la minería de oro para extraer el metal de los minerales, aunque se usa cianuro de sodio (NaCN) más comúnente. Se usa a menudo por entomólogos como un agente para matar en los tarros de insectos, ya que la mayoría de los insectos sucumben en segundos, minimalizando el daňos de incluso las clases más frágiles.

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